Chinolone sind synthetische antibakterielle Chemotherapeutika, die von 7-Chlorchinolin abgeleitet sind.
Chinolone - Allgemeine chemische Struktur
Das erste Chinolon, das 1965 auf den Markt kam und in die Therapie einging, war Nalidixinsäure (oder Nalidixinsäure).
Klassifikationen von Chinolone
Chinolone lassen sich nach ihrem Wirkungsspektrum in vier Generationen einteilen.
Chinolone der ersten Generation
Das Wirkungsspektrum dieser Chinolone ist auf einige aerobe gramnegative Bakterien beschränkt, sie werden schnell über die Niere eliminiert und hauptsächlich in der Leber metabolisiert.Sie werden hauptsächlich zur Behandlung von Harnwegsinfektionen eingesetzt.
Nalidixinsäure und Cinoxacin (oder Cinoxacin) gehören zur ersten Generation der Chinolone.
Chinolone der zweiten Generation
Diese Chinolone sind gegen gramnegative Bakterien aktiv, auch gegen resistente, einschließlich Pseudomonas aeruginosa. Sie besitzen auch eine schwache Aktivität gegenüber dem Streptococcus pneumoniae.
Sie werden zur Behandlung von Harnwegsinfektionen verwendet, sind aber auch bei der Behandlung systemischer Infektionen nützlich.
Einige Beispiele für Chinolone der zweiten Generation sind Norfloxacin, Ciprofloxacin und Ofloxacin.
Chinolone der dritten Generation
Diese Chinolone wirken gegen Infektionen durch Streptococcus pneumoniae und andere grampositive Bakterien. Sie sind jedoch etwas weniger wirksam bei der Behandlung von Infektionen mit Pseudomonas aeruginosa.
Beispiele für Chinolone der dritten Generation sind Levofloxacin, Sparfloxacin und Gatifloxacin.
Chinolone der vierten oder letzten Generation
Die Chinolone der vierten Generation sind mit einem bemerkenswerten Wirkungsspektrum ausgestattet, tatsächlich sind sie gegen aerobe und anaerobe, grampositive und gramnegative Bakterien wirksam.
Beispiele für Chinolone der neuesten Generation sind Trovafloxacin und Gemifloxacin.
Andere Klassifizierungen
Chinolone können auch unterteilt werden in Chinolone (Nalidixinsäure, Oxolinsäure, Pyromidsäure, Pipemidsäure) und in Fluorchinolone (Norfloxacin, Ciprofloxacin, Ofloxacin, Pefloxacin, Lomefloxacin, Sparfloxacin usw.).
Fluorchinolone sind Chinolone, die innerhalb ihrer chemischen Struktur ein oder mehrere Fluoratome aufweisen.
Viele der heute noch in der Therapie eingesetzten Chinolone gehören zur Gruppe der Fluorchinolone. Die Einführung von Fluor in die chemische Struktur der Chinolone hat es ermöglicht, ihre antimikrobielle Aktivität zu verstärken und ihr Wirkungsspektrum zu erweitern, um es mit dem von durch Fermentation gewonnenen natürlichen Antibiotika vergleichbar zu machen.