Cumarine und Cumarin in der Phytotherapie

Siehe auch: Cumarin in der Kosmetik

Cumarine sind eine Familie von Naturstoffen, die in der Pflanzenwelt weit verbreitet sind. Aus chemischer Sicht handelt es sich dabei um Derivate des 5,6-Benzo-2-pyrons, besser bekannt als Cumarin.

Der Begriff Cumarin stammt aus dem Coumarona odorata, eine Hülsenfrucht aus Südamerika, aus der das Molekül erstmals 1820 isoliert wurde.

In der Pflanzenwelt kommen Cumarine sowohl in freier als auch in glykosidischer Form vor, also als Aglykon an einen zuckerhaltigen Teil gebunden. Die große strukturelle Heterogenität dieser Substanzen spiegelt eine ebenso große pharmakologisch-therapeutische Variabilität wider.

Cumarine mit phlebotonischer Wirkung

Das Adjektiv Phlebotonikum gehört zu allen Substanzen, die den venösen Tonus erhöhen können Aesculin - Cumaringlykosid in den Blättern der Rosskastanie (Aglycone esculetina) - verringert die Durchlässigkeit der Kapillaren (Antiödemwirkung) und erhöht deren Widerstand, wodurch die Funktionalität der Gefäßwege verbessert wird auch dank entzündungshemmender Eigenschaften.Das gleiche Cumarin, das in den blühenden Spitzen des Süßklees reichlich vorhanden ist, hat in Tiermodellen starke antiödematöse Eigenschaften gezeigt; es ist kein Zufall, dass dieses Medikament in Verbindung mit Flavonoiden in Behandlung und Prophylaxe der Veneninsuffizienz und ihrer Manifestationen.

Cumarine mit gerinnungshemmender Wirkung

Als nordamerikanische Züchter Ende des 19. Verwendung dieses neuen Futters.

Tatsächlich durchläuft das Cumarin während der Trocknung des Klees eine Reihe von chemischen Umwandlungen - teils spontan und teils vermittelt durch Pilze der Gattung Aspergillus - aus denen letztendlich Dicumarol entsteht. Diese Substanz stört den Blutgerinnungsprozess und blockiert die Vitamin-K-abhängige Synthese bestimmter Gerinnungsfaktoren. Sein Derivat Warfarin wird derzeit als orales Antikoagulans in der Therapie der tiefen Venenthrombose und zur Prophylaxe von Lungenembolie und Herzinfarkt bei Patienten mit Vorhofflimmern oder mit künstlichen Herzklappen eingesetzt. Gleiches gilt für ein weiteres Cumarin-Derivat, Acenocoumarol, den Wirkstoff von Sintrom mit ähnlichem Anwendungsprofil.

Cumarine mit spasmolytischer Wirkung

Ein Beispiel für pflanzliche Substanzen mit blutdrucksenkenden und spasmolytischen Eigenschaften, die die spastische Kontraktion der glatten Muskulatur des Magen-Darm- und Urogenitaltrakts bei krampfartigen oder kolikartigen Schmerzen hemmen können, sind Cumarine von Viburnum prunifolium (Scopoletin) und "Angelica" ("aus den Wurzeln gewonnenes ätherisches Öl").

Die Cumarine von Visnaga (Kelina oder Visnadina) konzentrieren ihre spasmolytische Wirkung auf die Ebene der glatten Muskulatur der Herzkranzgefäße; Es ist kein Zufall, dass diese Pflanze für ihre antianginösen Eigenschaften bekannt ist.

Cumarine mit antibakterieller und antiviraler Wirkung

Das in den oberirdischen Teilen von Pilosella und in den Harzen vieler Doldenblütler enthaltene Umbelliferon hat neben seiner Verwendung als Sonnenschutz interessante antibiotische Eigenschaften gezeigt, insbesondere gegen Brucella, den Erreger der Brucellose , weist bakteriostatische und antimykotische Eigenschaften auf, während Daphnoretin und 3-Phenylcumarine Anti-Hepatitis-B- bzw. Anti-HIV-Eigenschaften zeigten.

Cumarine mit entzündungshemmender Wirkung

Das Cumarin des Süßklees fördert die Heilung und Geweberegeneration dank der antiödemischen, kapillarotropen und stabilisierenden Eigenschaften der Erythrozytenmembran (wirkt der Erhöhung der Gefäßpermeabilität entgegen, einem sehr wichtigen Element bei Entzündungserscheinungen). hemmt die Synthese von Prostanoiden (Prostaglandinen, Thromboxanen und Leukotrienen), Molekülen, die an asthmatischen, allergischen und entzündlichen Reaktionen beteiligt sind.

Cumarine mit photosensibilisierender Wirkung

Zwei für Bergamotte typische Cumarine, Bergapten und Psoralen, und ganz allgemein die anderen 6,7-Furan-Cumarine wie Xanthoxin haben eine ausgeprägte photosensibilisierende Wirkung (sie verstärken die Wirkung der ultravioletten Strahlen der Haut, insbesondere derjenigen, die für die Bräunung verantwortlich sind). Aus diesem Grund werden sie in der sogenannten photodynamischen Therapie verwendet, um die Hautpigmentierung bei Vitiligo und in geringerem Maße bei Psoriasis und Alopecia areata zu stimulieren.Diese Praxis besteht in der oralen Verabreichung oder in der topischen Anwendung von photosensibilisierenden Cumarin-Präparaten, gefolgt durch Bestrahlung mit UVA-Strahlung (320-400 nm).

Nebenwirkungen von Cumarinen

Besondere Vorsicht ist bei der Verwendung von getrockneten Kräutern auf Cumarin-Basis geboten, da diese in bestimmten Situationen Dicumarol produzieren können (siehe Fermentation von Süßklee) Diese Präparate sind aus offensichtlichen Gründen bei Patienten unter Antikoagulanzientherapie (Cumadin .) absolut kontraindiziert , Sintrom) oder Thrombozytenaggregationshemmer (Aspirin, Clopidogrel etc.) Es muss jedoch gesagt werden, dass Cumarin und andere Cumarine an sich keine nennenswerten gerinnungshemmenden Wirkungen besitzen, sodass sie auf phytotherapeutischer Ebene nicht mit Dicumarol und seinen Anwendungen verwechselt werden sollten Teufelskralle, Boldo, Bockshornklee und Chinesische Angelika sind Beispiele für Cumarin-Medikamente, bei denen über wichtige Episoden von Arzneimittelwechselwirkungen mit erhöhter gerinnungshemmender Wirkung von Arzneimitteln wie Warfarin berichtet wurde.

Hohe Dosen von Bergapten - Cumarin, das für das ätherische Öl von Bergamotte und Zitrusfrüchten im Allgemeinen charakteristisch ist - sind mutagen und krebserregend; außerdem scheinen sie für die inhibitorische Aktivität auf die CYP3A4-Isoform von Cytochrom P450 verantwortlich zu sein, die für Grapefruitsaft charakteristisch ist (die z aus diesem Grund wird der Metabolismus vieler Medikamente reduziert, wodurch ihre therapeutische Aktivität erhöht wird, wobei das Risiko von Nebenwirkungen durch Überdosierung besteht). Aufgrund ihrer photosensibilisierenden Eigenschaften sind 6,7-Furan-Cumarine bei längerer Sonneneinstrahlung kontraindiziert, da das Risiko von Lichtdermatitis, Verbrennungen und Melanomen besteht.

Unter den Cumarin-Derivaten spielen die Aflatoxine, die von Schimmelpilzen der Gattung Aspergillus ausgehend von Cumarinen produziert werden, eine sehr wichtige toxikologische Rolle, da sie das Risiko für primären Leberkrebs signifikant erhöhen. Cumarin selbst ist mäßig giftig für Leber und Nieren.

Schließlich sind Cumarine aufgrund ihrer potentiellen Toxizität während der Schwangerschaft und Stillzeit kontraindiziert.

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