2-Naphthylamin

2-Naphthylamin ist das Ergebnis der Herstellung eines bekannten Farbstoffs, des Anilins, der auch im Zigarettenrauch vorkommt.

Wenn 2-Naphthylamin die Leber erreicht, wird es durch die Wirkung von Cyt P450 und spezifischen Enzymen (Gluronosyltransferase), die mit einer Glucurongruppe konjugieren, inaktiviert.

Die inaktive Verbindung Glucuronat wird über den Blutkreislauf in unseren Körper transportiert und in den Nierentubuli ausgeschieden. An dieser Stelle tritt jedoch ein Problem auf; in der sauren Umgebung des Urins (niedriger als der pH-Wert des Blutes) findet eine Ablösung der Glucuronsäuregruppe statt; praktisch ist es, als ob die Reaktion rückwärts läuft, unter Bildung eines hochreaktiven Nitroions, das an die DNA der Nierentubuluszellen bindet und so die Entstehung von Blasentumoren begünstigt.