Glykoside sind eine heterogene Gruppe von Naturstoffen, die in der Natur weit verbreitet ist und durch eine Struktur vereint ist, die einen zuckerhaltigen Teil, genannt Glykon, und einen nicht-zuckerhaltigen Teil, genannt Genin oder Aglykon, miteinander verbunden hat. Auch als Heteroside bekannt und mit einer bemerkenswerten pharmakologischen Polyvalenz ausgestattet, verhalten sich die komplexierten Glykoside wie echte Prodrugs: Nach der Einnahme durchlaufen sie enzymatische Hydrolyseprozesse, die den Zuckeranteil vom "Aglykon" trennen Molekül; der Zuckeranteil trägt jedoch dazu bei, die "Intensität" der Wirkung, seine Toxizität und die Löslichkeit des gesamten Moleküls zu modulieren; Glykon beispielsweise ist für die Ansammlung von ätherischen Ölen (hydrophob) im wässrigen Kompartiment der Vakuolen unerlässlich.
Glykoside können klassifiziert werden nach:
1) zum zuckerhaltigen Teil (Glukose, Fruktose, Rhamnose, Galaktose oder Arabinose);
2) zu dem Teil, der das Aglykon darstellt (die verschiedenen sekundären Metaboliten);3) die Art der Bindung, die das Aglykon an den Nicht-Zucker-Teil hält;
4) die physikalischen oder pharmakologischen Eigenschaften des Glykosids;
1) Aufgrund des sie charakterisierenden Zuckeranteils lassen sich Glykoside beispielsweise in Glucoside (Glykon = Glukose), Fruktoside (Glykon = Fruktose), Rhamnoside (Glykon = Rhamnose), Galactoside (Glykon = Galaktose), Arabinoside einteilen ( Glykon = Arabinose), Stevioside (Glykon = Steviol) etc. Besteht der zuckerhaltige Teil dagegen aus mehreren Zuckern, müssen diese alle benannt werden; so sprechen wir beispielsweise von Rhamnoglucosid in Bezug auf ein generisches Glykosid, das ein Glykon enthält, das aus Rhamnose und Glucose besteht.
2) Um den im glykosidischen Molekül vorhandenen Aglykontyp hervorzuheben, werden Suffixe wie Antachinon- (Aglycon = Anthrachinon), Phenol- (Aglycon = Phenol), Flavonol- (Aglycon = Flavonol), Cumarin- (Aglycon = Cumarin) verwendet , Sterol- (Aglycon = Sterol) usw. In anderen Fällen wird es bevorzugt, das relative Attribut zu verwenden, zum Beispiel Anthrachinonglykosid (Aglycon = Anthrachinon) usw.
3) In Bezug auf die Art der Bindung, die das Aglykon an den Nicht-Zucker-Teil hält, sprechen wir von O-Glykosiden (Zucker verbunden mit dem Aglykon durch ein Sauerstoffatom), S-Glykoside (Zucker verbunden mit dem Aglykon durch ein Atom Schwefel), C-Glycoside (Zucker über ein Kohlenstoffatom mit dem Aglykon verbunden) und N-Glycoside (Zucker über ein Stickstoffatom mit dem Aglykon verbunden).
Angesichts der extremen Variabilität der chemisch-physikalischen Eigenschaften und pharmakologischen Aktivitäten wird die Klassifizierung von Glykosiden oft der Natur des funktionellen Teils (Aglykon) anvertraut.
Beispiele für Glykoside und ausführliche Artikel
Vertiefung: Arten von Glykosiden
ANTHRACHINON-GLYKOSIDE: Glykoside, die Aglykone enthalten, die strukturell mit dem Anthracen-Molekül verwandt sind; dies ist der Fall bei Sennosiden des Sennes, die eine starke abführende Wirkung haben.
KARDIOAKTIVE GLYKOSIDE: Glykoside mit starker und spezifischer Wirkung auf das Herz; dies ist der Fall von Digitoxin, das in Digitalis enthalten ist (kardiotonische Wirkung).
ZYANOGENETISCHE GLYKOSIDE: Glykoside, die durch Hydrolyse Blausäure freisetzen, mit extrem toxischen Wirkungen, aber mit potentiellen Antikrebswirkungen; Dies ist bei dem in der Bittermandel enthaltenen Amygdalin der Fall.
PHENOLISCHE GLYKOSIDE: Am bekanntesten ist das Bärentraubenarbutin, das in der Phytotherapie gegen bakterielle Zystitis und Urethritis wegen seiner antiseptischen Eigenschaften auf die Harnwege verwendet wird.
FLAVONISCHE GLYKOSIDE: Aglycon ist ein Flavonoid; wir erinnern uns beispielsweise an das für Rue charakteristische Rutin mit gefäßprotektiver Wirkung, dessen Aglykon durch das Flavonoid Quercetin repräsentiert wird.
SALICYL GLYCOSIDE: Salicin aus Weidenrinde oder Mädesüß Spirea ist für seine analgetische, antirheumatische und fiebersenkende Wirkung bekannt; es ist kein Zufall, dass es die Grundlage für die Herstellung des berühmten Aspirins ist.
SAPONIN GLYCOSIDE: das Glycyrizin der Süßholzwurzel hat gastroprotektive, antiulzeröse und hypertensive Eigenschaften; die Ginsenoside des Ginsengs haben eine adaptogene Wirkung.
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